O hipódromo Manuel Possolo, o parque Marechal Carmona e os jardins Casa de Histórias Paula Rego em Cascais são os palcos do Cooljazz.
O hipódromo, inserido no parque Marechal Carmona e ao lado do Cascais Museum District, museu Paula Rego, torna-se assim um espaço idílico, com uma forte ligação à cultura, à natureza e ao património histórico - cenário que joga perfeitamente com o adn do festival.